Van Columbus tot Ponce de León
Toen Christopher Columbus in 1493 in Puerto Rico landde, bleef hij niet vertoeven. Eigenlijk bracht hij hier een totaal van twee dagen door, beweerde het eiland voor Spanje, doopte het San Juan Bautista (Johannes de Doper) en ging toen verder naar rijkere weiden.
Je kunt je alleen maar voorstellen wat de inheemse stam van het eiland aan dit alles heeft gedacht. De Taíno-indianen, een geavanceerde maatschappij met een ontwikkelde landbouw, woonden al honderden jaren op het eiland; ze noemden het Borikén (vandaag blijft Boriquén een symbool van het inheemse Puerto Rico).
Ze zouden worden overgelaten om de acties van Columbus gedurende meerdere jaren te overdenken, aangezien Spaanse ontdekkingsreizigers en conquistadores het eiland grotendeels negeerden in hun voortdurende verovering van de nieuwe wereld.
Ponce de León
Toen, in 1508, kwamen Juan Ponce de León en een groep van 50 mannen naar het eiland en vestigden de stad Caparra aan de noordkust. Hij vond snel een betere locatie voor zijn jonge nederzetting, een eilandje met een uitstekende haven die hij Puerto Rico noemde, of Rich Port. Dit zou de naam van het eiland worden terwijl de stad werd omgedoopt tot San Juan .
Als gouverneur van het nieuwe territorium, hielp Juan Ponce de León de basis leggen voor een nieuwe kolonie op het eiland, maar hij bleef, net als Columbus, niet rondhangen om ervan te genieten. Na slechts vier jaar in zijn ambtstermijn verliet Ponce de León Puerto Rico om de droom na te streven waarvoor hij nu het beroemdst is: de ongrijpbare 'fontein van de jeugd'. Zijn jacht op onsterfelijkheid bracht hem naar Florida, waar hij stierf.
Zijn familie bleef echter in Puerto Rico wonen en floreerde samen met de kolonie die hun patriarch had gesticht.
De Taíno was het daarentegen niet zo goed. In 1511 kwamen ze in opstand tegen de Spanjaarden nadat ze hadden ontdekt dat de buitenlanders geen goden waren, zoals ze oorspronkelijk hadden vermoed. Ze waren geen partij voor de Spaanse troepen en naarmate hun aantal afnam als gevolg van het vertrouwde patroon van onderwerping en gemengde huwelijken, werd een nieuwe beroepsbevolking geïmporteerd om hen te vervangen: Afrikaanse slaven begonnen in 1513 aan te komen.
Ze zouden een integraal onderdeel worden van het weefsel van de Puerto Ricaanse samenleving.
Vroege strijd
De groei van Puerto Rico was traag en moeilijk. Tegen 1521 woonden er ongeveer 300 mensen op het eiland, en dat aantal bereikte slechts 2500 tegen 1590. Dit was slechts gedeeltelijk te wijten aan de inherente ontberingen van het vestigen van een nieuwe kolonie; een grote oorzaak van zijn trage ontwikkeling lag in het feit dat het een slechte plek om te wonen was. Andere koloniën in de Nieuwe Wereld waren mijnbouwgoud en zilver; Puerto Rico had niet zo'n fortuin.
Toch waren er twee autoriteiten die de waarde van deze kleine buitenpost in het Caribisch gebied zagen. De rooms-katholieke kerk vestigde een bisdom in Puerto Rico (het was destijds een van de slechts drie in Amerika) en stuurde in 1512 Alonso Manso, de Canon van Salamanca, naar het eiland. Hij werd de eerste bisschop die in Amerika arriveerde. De kerk speelde een integrale rol in de vorming van Puerto Rico: het bouwde hier twee van de oudste kerken in Amerika , evenals de eerste school van geavanceerde studies van de kolonie. Uiteindelijk zou Puerto Rico het hoofdkwartier worden van de Rooms-Katholieke Kerk in de Nieuwe Wereld. Het eiland blijft tot op de dag van vandaag katholiek.
De andere factie die belangstelling voor de kolonie had, was het leger.
Puerto Rico en de hoofdstad waren ideaal gelegen langs de scheepvaartroutes die door met erts beladen schepen naar huis werden gebruikt. De Spanjaarden wisten dat ze deze schat moesten beschermen en ze richtten hun inspanningen op het versterken van San Juan om hun belangen te verdedigen.